@article{oai:u-ryukyu.repo.nii.ac.jp:02009691, author = {Takano, Ryo and Tohma, Yurina and 高野, 良 and 當間, 優里菜}, issue = {64}, journal = {琉球大学農学部学術報告, THE SCIENCE BULLETIN OF THE FACULTY OF AGRICULTURE UNIVERSITY OF THE RYUKYUS}, month = {Dec}, note = {In order to assign the absolute configuration of 3,6-anhydrogalactose and its 2-Omethylether, their dimethylacetals were subjected to periodate oxidation to yield 3-O-(2-hydroxy-methyl) threose dimethylacetal derivatives, which were further derivatized to the diastereomeric glycosides with (R)- or (S)-2-octanol. Their TMS derivatives were completely resolved by gas-liquid chromatography. Complication in the chromatogram due to contaminants or by-products, when this procedure was applied to total methanolysate of the red algal galactans, was overcome by monitoring the fragment ion of m/z = 116 in the mass spectra using selected ion monitor (SIM)chromatogram using GC-MS., 紅藻の多糖の主要成分である3,6-アンヒドロガラクトースの絶対配置を帰属するため、3,6-アンヒドロガラクトースジメチルアセタールを過ヨウ素酸酸化して3-O-(2-ヒドロキシメチル)トレオースジメチルアセタールに変換し、さらにこのものを(R)-または(S)-2-オクタノールとのジアステレオマーのグリコシドに導いた。これらをTMS 誘導体としてGLC 分析したところ、両ジアステレオマーは完全に分離された。また、3,6-アンヒドロ-2-O-メチルガラクトースも同様に分離することができた。この方法を紅藻多糖の完全メタノリシス化物に適用すると、クロマトグラムは夾雑物または副生成物により複雑化するが、GC-MS を用い、m/z = 116 のフラグメントイオンを用いたSIM クロマトグラフィーを適用することにより解決された。, 紀要論文}, pages = {33--39}, title = {Assignment of the absolute configuration of 3,6-anhydrogalactose derivatives via diastereomeric glycosylation of threose derivatives obtained by periodate Oxidation.}, year = {2017} }